La vie sourit à Tom (Patrick Dempsey): il a fait carrière, il est sexy et a du succès auprès des femmes et il sait qu’il peut toujours compter sur Hannah (Michelle Monaghan), sa meilleure amie et la seule constante dans sa vie. Pour Tom, c’est la situation parfaite jusqu’au jour où Hannah se rend en Ecosse pour un voyage d’affaires de six semaines. A son grand étonnement, il réalise combien sa vie est vide sans elle. Il décide de demander Hannah en mariage à son retour, mais apprend avec stupeur qu’elle s’est fiancée avec un Ecossais beau et fortuné et a l’intention d’aller habiter en Ecosse. Quand Hannah demande à Tom d’être son garçon d’honneur, il accepte à contrecoeur… mais uniquement pour essayer de conquérir Hannah et empêcher le mariage avant qu’il ne soit trop tard.