Pour avoir nié l'existence de la Fée des dents devant la gamine de sa petite amie Carly, Derek Thompson se retrouve condamné à servir deux semaines à ce titre, sur ordre de la marraine des fées, et sous la supervision d'un parrain rêvant d'en devenir une. Derek, qu'on surnomme "Tooth Fairy" parce qu'il casse les dents de ses adversaires sur la patinoire des lignes mineures où il est relégué, résiste à la mission qui l'oblige à aller, nuit après nuit, affublé d'un costume bleu ciel et d'ailes de plumes accrochées au dos, échanger la dent tombée d'un enfant contre un dollar. Mais peu à peu les résistances de cet esprit rationnel face au merveilleux s'effondrent. Alors que sa sentence se poursuit, Derek tente de sauver son amour naissant avec Carly en se rapprochant de Randy, son fils préadolescent toujours agrippé à sa guitare électrique, en l'aidant à se préparer pour le concours artistique de son école.